在11月10日晚在上海舉辦的2018天貓雙11晚會上，壓軸出場的馬云卻遭遇了“連敗五場”。
打敗了馬云的這五位普通人，有八秒綁一只大閘蟹的天貓蟹農，有涂口紅涂出吉尼斯世界紀錄的淘寶主播，有月均打包4萬件包裹的打包女王，有15秒擺30個POSE的女裝模特，以及送了17年快遞的快遞小哥。在馬云眼中，他們是天貓雙11背后真正的英雄。
馬云表示，希望用這場挑戰來致敬無數為天貓雙11付出努力的普通人。他說：“所有人都贏了，就我一個人輸了。今天輸得很開心，因為我們的客戶強大了，我們的合作伙伴強大了，我們的員工強大了，這是我們自己真正最大的成功。是大家創造了雙11，也是你們的奇跡。”
馬云挑戰“包裝女王”胡美菊
在晚會上，馬云首先挑戰的是兩位天貓雙11物流人——36歲的倉庫質檢員胡美菊和40歲的快遞員肖其棟。
胡美菊是菜鳥網絡華東奉賢北領倉的打包員，馬云要跟她PK包裝商品的速度。這可不是一般的挑戰，要知道胡美菊人稱“包裝女王”，曾創下單月打包4萬件包裹的成績，平均每小時最快可以打包200件。女王一出手就知有沒有，一進倉儲中心，胡美菊氣場全開，只見她掃面單、取商品、裝紙箱，一眨眼包裹就堆成了小山。馬云拿著面單在貨架前轉來轉去，不是拿錯商品就是放錯紙箱，忙活了十幾分鐘才包好幾個包裹。
馬云挑戰菜鳥星計劃五星級快遞員肖其棟
另一位物流人肖其棟2001年開始送快遞，完整經歷了十年天貓雙11，也見證了雙11背后物流行業的升級變遷。作為中通快遞下沙區網點業務員、菜鳥星計劃五星級快遞員，肖其棟對杭州的大小道路了如指掌，送貨速度常年保持網點第一。馬云知道，這次挑戰也不會有什么懸念，他更感興趣的是，肖其棟自己的雙11故事。
肖其棟告訴馬云，17年前剛送快遞時每天最多十幾件，現在網點日均包裹3000件。十年雙11，包裹越來越多，快遞越來越快，在智能物流骨干網的驅動下，快遞業也從傳統的人力、汗水，成為一個科技化、互聯網化的行業。拿派前聯系這件事來說，從前每天要打上百個電話聯系客戶，現在打電話也有機器人干了，只要包裹掃描出件，后臺就會自動聯系客戶。
馬云挑戰天貓蟹農殷福英
第三場，馬云對陣陽澄湖蟹農殷福英。殷福英有30年養蟹經驗，尤其擅長扎螃蟹，平均8秒就能扎好一只蟹。短短幾分鐘，老人已經扎好一盆大閘蟹，馬云連一只都沒搞定。最終殷福英扎了16只大閘蟹，馬云在老人的幫助下完成了3只。
天貓雙11正值吃蟹的黃金時期，殷福英也進入了一年中最忙的季節，面對鏡頭，她最大的心愿是今年雙11陽澄湖的大閘蟹能夠大賣。
馬云挑戰淘寶直播“口紅一哥”李佳琦
接著馬云又陸續挑戰了淘寶直播“口紅一哥”李佳琦、淘寶女裝模特安天天，分別比試直播“帶貨”的成績和拍攝變裝的速度，盡管馬云已經突擊訓練，但依然不敵兩位達人的專業和效率。
馬云挑戰“淘寶奶奶”安天天
26歲的李佳琦被稱為“鐵唇哥”，一場兩小時的直播下來能試凃380多支口紅，高峰時15分鐘能賣掉一萬五千支口紅。85后的安天天是天貓淘寶上有名的中老年女裝模特，擅長“扮老”，15秒可以擺出30個姿勢。他們是真正伴隨天貓雙11長大的一代，也是阿里平臺上最富想象力和創造力的年輕一代。
五場挑戰之后，馬云表示，正是千千萬萬的胡美菊、肖其棟、殷福英們，千千萬萬像李佳琦、安天天這樣有創意的年輕人，共同創造了雙11。
馬云說：“感謝所有參與雙11的朋友，更感謝所有的快遞員、客服工作人員，所有雙11背后付出努力的你們！沒有你們就沒有今天的奇跡！祝愿所有人，雙11快樂！“
他也向所有商家和消費者表達了祝愿：“雙11不是打折日，而是感恩日，是廠商用最好的商品、最優的價格感恩消費者。我希望在雙11，大家買到的不僅僅是商品，而是驚喜；搶到的不僅僅是便宜，而是創新；等待的不僅僅是包裹，更是快樂。”
最后，馬云認為，雙11不是一個促銷活動，而是一種文化的交流、快樂的分享，是一個中國人創造的、全世界認同的節日。
